2007年8月、私は Shimoのバージョン1.0.3をレビューしました。これは当時、Cisco VPN（仮想プライベートネットワーク）アクセス用のCisco公式Macクライアントの代替として提供されていました。Shimoは、Cisco独自のクライアントの利点（信頼性の高い接続、専用の接続設定）と、Mac OS X内蔵VPNクライアントの使いやすさ（簡単な設定、メニューバーからのアクセス、別のアプリケーションの起動が不要）を兼ね備えた、非常に魅力的なソリューションでした。しかし、Shimoのバージョン1.0.3はCisco VPN接続のみをサポートしており、Ciscoクライアントをインストールする必要がありました。
それ以来、Shimoは10回以上のマイナーアップデートとバージョン2へのメジャーアップグレードを経てきました。バグ修正と互換性の向上に加え、バージョン2では数々の大きな新機能が追加され、VPNクライアントの代替としてさらに優れた選択肢となりました。Cisco VPN（Ciscoクライアントをインストールしなくてもサポートされるようになりました）だけでなく、標準のPPTPおよびL2TP、Racoon/IPSec、OpenVPN、AnyConnect、Hamachiといった他のVPNにも対応しています。また、Shimoを使ってSSH経由でリモートサーバーに接続できるようになりました。（私はCisco、PPTP、SSH接続でShimoをテストしました。）
Shimo では、あらゆるタイプの接続について、接続と認証の設定（ユーザー、グループ、証明書による認証方法を含む）に加え、接続時に実行されるアクション（特定の OS X ネットワークロケーションへの切り替えや AppleScript の実行など）を含むプロファイルを保存できます。VPN プロファイルは必要な数だけ保存でき、Shimo のメニューバーメニューから簡単に接続できます。（PPTP および L2TP 接続は、Shimo を使用して接続することもできますが、システム環境設定のネットワークパネルで設定する必要があることに注意してください。）複数の Mac と Mobile Me アカウントをお持ちの場合は、Shimo を使って Mac 間で VPN 設定を同期できます。
他のVPN接続ソフトウェアから乗り換える場合、ShimoはShimo、Cisco、vpnc、Racoon、Open VPNから設定プロファイルをインポートできます。この機能は、複数のコンピュータに同じ設定を適用したり、組織全体のユーザーに共通の設定ファイルを提供したりするのに便利です。開発者は特定のVPNサーバー用の設定ファイルをダウンロードできるように提供しており、セキュリティ証明書のインポートも可能です。
Shimo 1 と同様に、Shimo 2 は、切断された VPN 接続やネットワークが変更された場合に自動的に再接続できます。また、特定のネットワーク ロケーションに切り替えたり、特定のワイヤレス ネットワークにアクセスしたりするたびに、特定の VPN に自動的に接続できます。(ただし、特定のワイヤレス ネットワークや特定のネットワーク ロケーションを使用していないときに、特定の VPN に自動的に接続する機能があれば便利です。結局のところ、なじみのないネットワークでは、安全な接続が必要になる可能性が最も高くなります。) VPN がアイドル状態の接続を終了した場合、Shimo は選択した間隔でネットワーク経由でパケットを送信し、その接続を維持できます。
Shimo 2では、前バージョンと同様に、接続と切断のためのシステム全体にわたるキーボードショートカットを設定できるほか、接続、切断、エラーなど、さまざまな種類のイベントを通知できます。各イベントについて、音声アラート、ダイアログボックス、AppleScript、音声メッセージ、Growl表示など、1つまたは複数の方法で通知を受けるように選択できます。便利な統計ウィンドウには、セキュアIPアドレス、接続時間、ネットワークトラフィックなど、接続に関する情報が表示されます。
Shimo は驚くほど柔軟性に優れています。例えば、各プロファイルには特定の VPN の複数の IP アドレスとドメイン名を含めることができ、Shimo の内部的な動作をカスタマイズするための高度な設定も多数用意されています。
私にとってうまく動作しなかった新機能の一つは、「Back to my Mac」接続を自動処理するオプションです。多くのBack to my Macユーザーがこの機能がVPN経由では動作しないことに気づいていますが、ShimoはVPN接続が有効な状態でもBack to my Macを使用してMac間で接続することはできませんでした。しかし、Shimoに公平を期すために言っておくと、私はBack to my Macを安定して動作させることにほとんど成功していないので、他のユーザーにとってはこの機能の方がうまくいく可能性があります。
最後に、もう一つの嬉しい改善点は、2007年に私が紹介したShimoのバージョンとは異なり、Shimo 2には充実したドキュメントが付属しており、サポートされている各VPNサービス（Cisco、Racoon、OpenVPN）でShimoを使用するための設定方法に関する具体的な情報も含まれています。しかしながら、VPN設定は多くのユーザーにとって非常に分かりにくいため、各設定にツールチップがあればなお良いと思います。
オリジナルの Shimo は、Mac OS X 用の Cisco VPN クライアントを使わざるを得ない人にとっては必須のものでしたが、定期的に VPN に接続する人にとっては Shimo 2 は検討する価値があります。
