Mac のミュージックライブラリにある曲を iTunes Match にアップロードしたり、iTunes Match からダウンロードしたりする際に問題が発生する場合は、次の 3 つの重要なトラブルシューティング手順を知っておく必要があります。
1. iTunesで、「表示」メニューから「表示オプション」を選択します。ここで、「iCloudダウンロード」と「iCloudステータス」の両方が選択されていることを確認します。

「ダウンロード」列には、曲の現在のステータスを示すアイコンが表示されます。これらのアイコンは通常、操作が保留中の場合、または何か問題が発生した場合にのみ表示されます(例えば、曲がアップロードできない、アップロードプロセスでエラーが発生したなど)。そのため、iTunes Matchの初期設定がうまくいけば、この列にアイコンはほとんど表示されないはずです。ただし、例外があります。何も問題がないにもかかわらず「ダウンロード」アイコンが表示される場合があります。これについては後ほど説明します。
iCloud ステータス列には、曲のステータスを説明するテキストが表示されます。特定の曲の「ダウンロード」列にアイコンが表示されている場合、そのテキストはアイコンの意味と一致しています。ただし(Macworld の記事で詳しく説明されているように)、この列にはダウンロードアイコンが表示されない曲のステータスも表示されます。具体的には、各曲が「購入済み」(iTunes Store から入手した曲)、「一致」(自分で曲を入手したが、通常はより高音質の一致バージョンが iCloud に存在する曲)、「アップロード済み」(自分で曲を入手したが、一致するバージョンが見つからなかったため、自分の曲のコピーが iCloud にアップロードされた曲)のいずれであるかが表示されます。
これらの列の主な価値は、診断を支援することです。曲がiCloudで利用できない理由を示し、問題を解決するために何ができるかを考えるのに役立ちます。
2. iTunesのStoreメニューから「iTunes Matchのアップデート」を選択します。
これはAppleの万能なトラブルシューティングツールです。iTunes Matchで何か問題が発生した場合は、まずこれを試してください。私の場合、iTunes Matchに登録した直後、数十曲が「エラー」と表示されていました。「アップデート」コマンドを選択すると、曲は正常にマッチングされました。実際には、すべての曲がマッチングされるまでに3、4回コマンドを選択する必要がありました。まだ2曲が「エラー」のままです。

あるいは、一度に 1 曲だけ問題を解決したい場合は、問題のある曲のコンテキスト メニューにアクセスし、「iCloud に追加」コマンドを選択します。
DRM(デジタル著作権管理)で保護された曲をお持ちの場合は、お使いのコンピュータが音楽を購入したアカウントで再生できるように認証されていることを確認してください。すべての音楽を自分で購入した場合は、問題はありません。そうでない場合は、認証されていない保護された曲はiCloudにアップロードまたはマッチングされません。この問題に対処するには、「Store」→「このコンピュータを認証」コマンドでコンピュータを認証し、「iTunes Matchをアップデート」を選択してください。
3. iTunesの「Store」メニューから「iTunes Matchをオフにする」を選択します。次に、「iTunes Matchをオンにする」を選択します。
ご安心ください。この操作を行っても、以前のマッチングは消去されません。iTunes Matchを再度有効にすると、初回登録時に数時間かかった作業が、わずか1~2分で復元されます。iCloudからMacに曲をダウンロードできなかった問題を解決するために、このテクニックを使う必要がありました。
Jason SnellによるMacworldの記事で紹介されているように、iTunesで「マッチ」と表示された曲を削除し、iCloudからおそらくより高音質なバージョンをダウンロードすることができます。高音質バージョンを入手するには、iCloudダウンロード欄のダウンロードアイコンをクリックします。

この方法は私の場合、概ねうまくいきましたが、ダウンロードアイコンをクリックすると5099エラーメッセージが表示されることがありました。メッセージには、ネットワーク接続が有効になっているかどうかを確認するように指示されていました(実際は有効でした)。iTunesを終了して再起動しても効果はありませんでした。「iTunes Matchをアップデート」を選択しても効果はありませんでした。しかし、iTunes Matchをオフにしてからオンにすると効果がありました。
興味深い補足事項:曲をダウンロードできなかった時でも、再生はできました。iTunesは、iTunes Matchを使用しているiOSデバイスと同じように、iCloudから曲をストリーミングしていました。
その他のトラブルシューティング
上記のいずれの方法でも解決できない問題が発生する可能性があります。残念ながら、現時点ではできることはあまりありません。現在、AppleはiTunes Matchを管理するための追加ツールを提供していません。
例えば、アルバム内の1、2曲を除くすべての曲が「一致」と表示されているケースが何度かありました。残りの曲は「アップロード済み」と表示されています。つまり、アップロード済みの曲の高音質バージョンにアクセスできないということです。iTunes Storeでアルバム全体が配信されているので、曲は一致しているはずです。
iTunesにこれらの曲をアップロードせずに一致させるにはどうすればいいでしょうか? 私の知る限り、待つ以外にできることは何もありません。Macworldの記事によると、他の人も同じ不具合を経験しているようです。サーバーエラーが原因であるという意見が一致しています。つまり、これはMacの問題ではなく、クラウドの問題です。Appleが最終的に解決してくれることを願うしかありません。
同様に、私の友人もiCloudに加入した後、ほとんどの曲が「待機中」ステータスのままになるという問題に遭遇しました。上記の解決策はどれも効果がありませんでした。彼は同じ症状を説明するフォーラムのスレッドをいくつか見つけましたが、解決策はありませんでした。この場合は、1日以上も悩んだ後、問題は自然に解決しました。その後のオンライン投稿によると、影響を受けた人全員がほぼ同時に解決したとのことです。繰り返しになりますが、これはサーバーエラーであり、Appleが解決済みだったということになります。
iTunes Match に関する問題についてのその他の質問については、Apple の「iTunes Match のトラブルシューティング」および Macworld の「iTunes Match: 知っておくべきこと」をお勧めします。