iTunesに最も多く要望されていた機能の一つに、監視対象フォルダを設定し、そのフォルダにドロップしたアイテムを自動的にライブラリに追加する機能があります。iTunes 9では、Appleはひっそりとこの機能を追加しましたが、その存在に気づかなかったとしても責められません。Appleらしいやり方ですが、これはユーザーが求めていた機能そのものではなく、ユーザーが求めているものをAppleが解釈しただけのものです。
iTunes 9をインストールすると、~/Music/iTunes/iTunes Musicフォルダ（iTunes 9のインストール後に新しいライブラリを作成した場合は~/Music/iTunes/iTunes Mediaフォルダ）に「iTunesに自動的に追加」フォルダが自動的に作成されます。このフォルダにiTunes対応のメディアファイルを置くと、その名の通り、iTunesに自動的に追加されます。
限られたテストではありますが、宣伝通りの働きをすることがほぼ確認できました。このフォルダにファイルをドロップすると、iTunesが起動中であれば即座に追加されます。起動していない場合は、次回iTunesを起動した時に追加されます。作成したサブフォルダ内のファイルも検索され、ライブラリに追加されます。また、「iTunesに自動的に追加」フォルダを削除したり名前を変更したりした場合でも、次回iTunesを起動した時に新しいフォルダが自動的に作成されます。
ただし、注意点も多数あります。
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まず、iTunesのサポート対象フォーマット、特にビデオフォーマットのリストが、滑稽なほど短いことが挙げられます。インターネットからダウンロードしたビデオは、iTunesでサポートされていない可能性が高いでしょう。そのような場合、iTunesはそれを「iTunesに自動的に追加」フォルダ内の「未追加」サブフォルダに移動します。しかし、iTunesはこれまで多くのメディアフォーマットをサポートしてきたわけではないので、これは当然のことです。しかし、他にも問題があります。
ユーザーがiTunesを特定のフォルダに転送するオプションを求めたとき、実際にはiTunesを任意のフォルダに転送するオプションが求められていました。一方、Appleは、そのタスク用にあらかじめ指定されたフォルダを作成し、それを他の場所に変更するオプションを提供していません。そのため、「ムービー」フォルダ内や外付けハードディスクドライブ内に大量のメディアファイルがあり、それらをiTunesに自動的に追加したい場合、それらを特定のフォルダに移動する必要があります。では、一体何の意味があるのでしょうか？DockのiTunesアイコンにドラッグ＆ドロップするだけで済むのです。
では、「iTunesに自動追加」フォルダをメインの映画フォルダとして使えばいいじゃないか、とあなたは言うでしょう。もしかしたら、それを好きな場所に移動して、代わりにエイリアスを残しておけばいいのに、と。でも、それはうまくいかないのでしょうか？ まあ、そうでもないです。iTunesは、そのフォルダを移動しても何も追加されないだけでなく、エイリアスが存在するため、そのフォルダの新しいバージョンを作成することもできないのです。
iTunesが「iTunesに自動的に追加」フォルダからメディアファイルを追加すると、 iTunesの詳細設定でこの設定を無効にしている場合でも、メディアファイルはメディアフォルダに移動され、通常通り整理されます。また、そのフォルダ内に作成したサブフォルダも削除されます（ただし、サブフォルダにメディアファイルが保存されないのであれば、サブフォルダは無意味なので、これは当然の帰結です）。
要するに、Appleが実装した形では、この機能はあまり役に立たないと思います。唯一考えられる使い道は、インターネットで購入／ダウンロードしたメディアファイルのデフォルトのダウンロード場所として設定し、ユーザーが操作しなくても自動的にiTunesに追加されるようにすることです（ただし、その場合でも、Appleは不完全なファイルにはこの機能を使用しないよう推奨しています）。Appleにはこの点を再考し、ユーザーが好きなフォルダを自由に使えるようにし、ユーザーが望まない場合はiTunesがメディアファイルの移動を停止するようにしてほしいと思います。とはいえ、これは（ごく小さなことですが）正しい方向への一歩と言えるでしょう。
