昨年、MicrosoftがEntourageの後継としてOutlook 2011をリリースして以来、メールソフトとして使い続けています。Entourageからの移行は全体的にスムーズに進みました。しかし、Outlookにはいくつかの不具合や欠陥があり、ほぼ毎日気になっています。これらの不具合で特に困ったのは、Entourageでは同じ状況が問題なく処理されていたことです。そのため、Outlookはアップグレードというよりダウングレードしたように感じられます。いくつかの問題（「再送信」コマンドがないなど）は、その後のOutlookのアップデートで修正されましたが、まだすべてではありません。残っている問題は以下の3つです。
Entourageでは、メッセージに返信を選択したあとで「全員に返信」を選択したいと思った場合、簡単に切り替えられました。メッセージのツールバーの下にある「全員に返信」アクションをクリックするだけで、切り替えが完了しました。
Outlookでは、この「全員に返信」オプションがなくなりました。代わりに、「返信」から「全員に返信」に変更したい場合は、メッセージの下書きを破棄し、受信メッセージのツールバー（またはメッセージメニュー）から「返信」ではなく「全員に返信」を選択して、完全に新しいメッセージを作成し直す必要があります。このことに気づいた時点で既にメールの作成を終えていた場合は、新しいメッセージにコピー＆ペーストする必要があります。本当に面倒です。
Microsoftが将来のOutlookアップデートでこの機能を復活させる予定だと読みました。そうなることを願っています。
迷惑メールEntourage では、現在迷惑メール フォルダにあるメッセージに対して「これは迷惑メールではありません」を選択した場合、「送信者のドメインから送信されたすべてのメッセージを「迷惑メールではない」として分類する」オプションのあるウィンドウがポップアップ表示されました。
このオプションは、同じ送信者からのメールが迷惑メールフォルダに振り分けられるのを防ぎつつ、送信者をアドレス帳に追加する必要のない便利な方法でした。残念ながら、このオプションはOutlookにはもう存在しません。実際、Outlookでメッセージに対して「迷惑メールではない」を選択すると、他に選択肢はありません。メッセージはすぐに受信トレイに移動され、それだけです。
Microsoftヘルプによると、特定の送信者からの今後のメッセージが迷惑メールとして処理されるのを防ぐには、「メッセージ」→「送信者」→「連絡先に追加」コマンドを使って、送信者を手動でアドレス帳に追加するそうです。これは良くありません。
添付ファイルEntourageでは、新規メッセージのウィンドウを開くと、メッセージのヘッダー（件名テキストボックスのすぐ下）に「添付ファイル」セクションが含まれていました。Finderからヘッダー領域の任意の場所にファイルをドラッグすると、そのファイルが添付ファイルとしてメッセージに追加されました。完璧です。
Outlookでは、添付ファイルセクションはデフォルトでは表示されません。添付ファイルを追加した後にのみ表示されます。ファイルをドラッグして添付ファイルを追加できるのであれば、それ自体は些細な変更です。問題は、ドラッグがうまく機能しないことが多すぎることです。
さまざまな仮説をテストした結果、このバグの原因のほとんど（すべてではありませんが）とその回避策をかなり把握することができました。
• ドラッグ時にOutlookがアクティブなアプリケーションになっていると、うまくいきます。つまり、FinderからOutlookにファイルをドラッグするには、まずOutlookでメッセージをクリックします。次に、Finderがアクティブなアプリケーションにならないようにファイルをクリックしてドラッグします（これは可能です）。
• 下の図に示すように、ドラッグしたファイルのポインターがテキスト ボックス内ではなく、テキスト ボックスの間にあるように、メッセージのヘッダー領域に配置します。
あるいは、ファイルをメッセージウィンドウの本文領域にドラッグすることでもうまくいく場合があります。ただし、ファイルが画像の場合、画像は添付ファイルとして追加されるのではなく、テキストに追加されます。これはおそらく望ましくない結果です。
• デュアルモニター環境の場合は、メッセージウィンドウと添付ファイルが同じディスプレイに表示されるようにするのが理想的です。ファイルを複数のディスプレイにドラッグすると、成功率が低下することが分かっています。
• Lion にアップグレードしてください。確信はありませんが、Apple の最新バージョンの OS X を実行すると、Outlook の添付ファイルがよりスムーズに機能するようです。
残る問題は、これらのヒントをすべて試しても、接続プロセスが依然として不安定だということです。特にSnow Leopardでは、原因はまだ特定できていませんが、少なくとも25%の確率で接続に失敗します。非常に困惑します。
唯一確実な回避策は、ドラッグを諦めて「開く」ダイアログからファイルを選択することです。これを行うには、メッセージウィンドウのツールバーから「添付」コマンドを選択するか、Command+E（下書き -> 添付ファイル -> 追加）を使用します。この回避策に不満があるのは、ファイルをドラッグする方が（実際にうまくいけば）ほとんどの場合より速く、私としてはそちらの方が好ましいからです。
まとめ：もし疑問に思われるなら、私がEntourageを好んで使い続けてきた（そしてこれまでOutlookを使い続けてきた）主な理由は、Microsoftの統合型アプローチ（メール、カレンダー、アドレス帳がすべて1つのアプリに統合されている）が気に入っているからです。結果として、カレンダーにはBusyCal、連絡先データベースにはOS Xのアドレスブックを使用しています。iOSデバイスとの同期がスムーズだからです。統合のメリットがほぼ失われた今、OutlookからMac OS Xのメールに移行する時期が来ているのかもしれません。ただ、自分の惰性を乗り越える必要があるだけです。
