小説家でカリフォルニア大学の英語教授のモナ・シンプソンは、25歳になるまで会ったことのない兄であるスティーブ・ジョブズを、生涯ずっと愛を待ち望んでいた男性だと表現した。
ニューヨーク・タイムズ紙に掲載されたシンプソンさんの亡き兄への追悼文は、ジョブズ氏と初めて会ったときのことや、行方不明の兄がいると知ったときに彼女の人生がどう変わったかなどを綴った感動的な記事である。
「弁護士は兄の名前を教えてくれなかったので、同僚たちは賭けを始めた。最有力候補はジョン・トラボルタだった。私は密かにヘンリー・ジェイムズの文学的後継者を期待していた。私よりも才能があり、努力もせずに素晴らしい人物を」とシンプソンは書いている。
ジョブズはシンプソンに、自分がコンピューター業界で働いていることを伝え、購入に関するアドバイスをしました。「とてつもなく美しいもの」に取り組んでいるので、コンピューターを買うのは待つべきだと。シンプソンはさらに、ジョブズが仕事に注いだ献身と献身について語りました。

彼は、たとえ結果が失敗であっても、一生懸命働くことを決して恥じませんでした。スティーブのように賢い人間が努力を認めることを恥じないのなら、私も恥じる必要はなかったのかもしれません。彼がアップルを追われた時は、本当に辛かったです。彼は、シリコンバレーのリーダー500人が当時の社長と会った夕食会のことを話してくれました。スティーブは招待されていませんでした。彼は傷つきましたが、それでもネクストに出勤しました。毎日欠かさず。
ジョブズの愛に対する姿勢や、後に妻となるローレンとの出会いについても語られている。「ローレンへの変わらぬ愛が彼を支えていました。愛はいつでも、どこにでも存在するものだと彼は信じていました。そして最も重要なのは、スティーブが皮肉や冷笑、悲観を一切しなかったことです。私は今でもそこから学ぼうとしています。」
シンプソン氏によると、ジョブズ氏は学ぶことを好み、英国と中国のティーローズの歴史など、あまり知られていない専門分野も持っていたという。しかし、彼にとって最も大切なのは家族との生活と幸福だったとシンプソン氏は言う。「4人の子供たち、妻、そして私たち家族全員と、スティーブはたくさんの楽しみを味わいました。彼は幸福を大切にしていたのです。」
ジョブズが闘病中、彼はローレンと子供たちの支えに励まされました。「あの恐ろしい時期に、スティーブが自分のために痛みに耐えているのではないことに気づきました。彼は目標を設定していました。息子リードの高校卒業、娘エリンの京都旅行、家族で世界一周旅行を計画していた船の進水、そしていつかローレンと共に引退したいという思いでした。」
彼の最期の瞬間も記事の中で描写されている。「火曜日の朝、彼は私に電話をかけてきて、パロアルトへ急ぐように言った。彼の口調は愛情深く、親愛の情に満ちていたが、まるで荷物を車に積み込み、既に旅の始まりを告げているかのように、私たちと別れることを心から深く後悔していた。」
家族に囲まれたジョブズは、「妹のパティを見つめ、それから長い間子供たちを見つめ、それから人生のパートナーであるローレンを見つめ、そして子供たちの肩越しに通り過ぎていった。スティーブの最後の言葉は『オー・ワオ。オー・ワオ。オー・ワオ』だった。」