iTunes Match を有効にすると、iTunes ライブラリに表示されるアイコンの中に、左側にこの不親切なアイコンがあります。感嘆符付きの雲です。これは悪天候の可能性を示唆しているわけではありません。iTunes Match が対象のトラックをスキャン中に問題が発生したことを意味します。
もちろん、iTunes はこれに関してあまり役に立ちません。iTunes で iCloud ステータス列を有効にすると、単に「エラー」が表示されます。感嘆符付きのクラウド アイコンをクリックすると、この「役立つ」ダイアログ ボックスが表示されます。
一般的に、これが実際に意味するのは、ファイルのどこかに破損があるということです。ファイルを調べたり、聞いても検出できない破損である可能性があります。
しかし、iTunes Match が関連付けることを拒否する曲に直面した場合でも、比較的簡単な解決策があります。
まず、問題のトラックを AIFF ファイルに変換します。(AIFF は、圧縮されていない生のオーディオ形式です。) これを行うには、iTunes の環境設定に移動し、[一般] パネルの [インポート設定] ボタンをクリックし、[インポート方法] ドロップダウン メニューから [AIFF エンコーダ] を選択します。
問題のあるトラックを選択し、Controlキーを押しながらクリックして「AIFFバージョンを作成」を選択します。iTunesはトラックのコピーをもう1つ作成します。これはAIFF形式でエンコードされています。元のトラックと区別するために、「種類」列のヘッダーをControlキーを押しながらクリックして選択し、「種類」列が有効になっていることを確認してください。（複数のトラックをCommandキーを押しながらクリックして選択し、「AIFFバージョンを作成」を選択することで、複数のトラックを変換することもできます。）
新しいバージョンができたら、iTunesのミュージックセクションで既存のバージョンを選択し、Deleteキーを押すか（またはControlキーを押しながらクリックしてコンテキストメニューから「削除」を選択する）、iTunesライブラリから既存のバージョンを削除します。この曲を本当にコンピュータから削除するかどうかを尋ねられます。ここでiTunes Matchのちょっとした秘密があります。エラーが表示されても、iCloudライブラリにはこの曲のエントリが含まれているので、「この曲をiCloudからも削除する」というボックスに必ずチェックを入れてください。（元のファイルを削除したくない場合は、次のダイアログボックスで「ファイルを保持」をクリックしてください。そうすれば、後で参照する必要がある場合に備えて、コンピュータに残ります。）
エラーのあるトラックをiTunesから削除したら、新しいAIFFバージョンをControlキーを押しながらクリックし、「iCloudに追加」を選択します。iTunes Matchが自動的に処理を行い、エラーなく新しいバージョンをクラウドにマッチまたはアップロードします。
AIFFの欠点の一つは、Appleが使用するAAC形式などの圧縮オーディオよりもファイルサイズがかなり大きいことです。しかし、トラックがiTunesのデータベースにマッチしている場合（アップロード済みではない）、iTunesライブラリのAIFFバージョンを削除し（この際、 iCloud上のバージョンも削除しないように注意）、元の256kbps AACファイルを再度ダウンロードすることができます。（修正が必要なファイルが多数ある場合は、アップロード前にiTunesを使ってAACファイルに変換するという追加の手順を踏むと、処理速度が速くなります。）
Rogue AmoebaのFissionオーディオエディタのようなプログラムを使えば、上記の変換作業の多くを省くことができます。Fissionはロスレスなので、AACファイルを開いて再保存しても音質が劣化しません。元のファイルのエラーによっては、保存した新しいバージョンがiCloudに正常にアップロードされる場合もあります。（私のテストでは少なくとも1回は成功しましたが、Fissionは再保存時にファイルにエラーがあると表示しました。）
