最近、iTunes で iPad を同期しようとしたところ、一連の手順の終わり近くに次のメッセージが表示されました。

[OK] をクリックすると、すぐに 2 番目の関連メッセージが表示されます。

残りの同期は正常に進行したにもかかわらず、バックアップが実際に失敗したと聞いても驚かないでしょう。
以前にも時々このようなメッセージが表示されていました。大抵の場合、原因は2番目のメッセージに示された通りでした。つまり、開いている別のアプリケーションがiPadの同期を奪っている、というものでした。どうやらiTunesは同期を好まないようです。私の場合、競合していたのはEcamm NetworkのPhoneViewでした。PhoneViewを終了すると、iTunesの同期の問題は解消されました。しかし、PhoneViewとiTunesの両方が開いている状態でも、エラーメッセージが表示されずに問題なく動作することもありました。
ところが今回は、PhoneViewがどこにも見当たらないにもかかわらず、iTunesのエラーメッセージが表示されました。私の知る限り、他のiOS関連アプリは開いていませんでした。直前の同期試行時に、iTunesが「バックアップ中」の段階で停止してしまいました。数分待った後、もう終わらないと判断し、iTunesの×ボタンをクリックして同期をキャンセルしましたが、効果はありませんでした。結局、iTunesを強制終了せざるを得ませんでした。iTunesを再起動して再度同期を試みると、上記のエラーメッセージが表示されました。
iPadのバックアップファイルが破損しているかもしれないと思い、iTunesの環境設定の「デバイス」セクションに行き、バックアップの削除を選択しました。次にMacを再起動しましたが、ダメでした。同期エラーは依然として発生していました。
最後に、iPad本体に目を向けました。iPadの電源を切って再起動することにしました。ここでも予想外の問題が発生しました。iPadをロック画面に進める前に、強制的に再起動する必要がありました(スリープ/スリープ解除ボタンとホームボタンを同時に約10秒間押し続ける)。
幸いなことに、これでうまくいきました。次にiTunesにアクセスしたとき、iPadは問題なくバックアップと同期を完了しました。多くのユーザーが「『セッションを開始できませんでした』という恐ろしい同期問題」を報告しており、ほとんどのユーザーがiPadを再起動することで同様の問題が解決しています。
その後の同期ではすべて正常に進みました。何が問題を引き起こしたのかはまだ正確には分かりませんが、少なくとも解決方法は分かりました。