iOS 5の諸々がようやく軌道に乗り始めている。AppleはiOS 5の一般公開予定日のわずか前日にiTunes 10.5をリリースした。水曜日にiPhone、iPod touch、iPadをアップグレードする前に、ユーザーはiTunes 10.5をインストールする必要がある。
iOS 5 の特徴的な機能の 1 つは Wi-Fi 同期です。iTunes 10.5 と組み合わせると、USB ケーブルで接続しなくても iOS デバイスを Mac や PC と同期できるようになります。
しかし、iTunes 10.5の新機能の中でもさらに目を引くのは、Appleの新しいiCloudとiTunes Matchサービスのサポートです。iCloudを利用すると、連絡先、カレンダー、写真など、MacとiOS関連のデータの多くがAppleのiCloudサーバーに保存されるため、それらのデータへのアクセスと、すべてのデバイス間での同期が容易になります。iTunesに関しては、iCloudはiTunes Store、App Store、iBooks Storeでの購入履歴をすべて追跡し、どのデバイスからでもアクセスできるようにします。（興味深いことに、Appleによると、iTunes Storeで販売されている音楽の3分の1以上がiOSデバイスで購入されているとのことです。）また、iOSデバイスのバックアップも保存されます。
iCloud は、iOS 5 と同様に、水曜日にデビューする予定だ。
年間25ドルのiTunes Matchサービスでは、iTunesで購入していない音楽も保存できます。このサービスは、iTunesライブラリ内の音楽トラックをリスト化したデータベースをAppleのサーバーにアップロードします。そして、そのリストをiTunes Storeで提供されている音楽と比較します。iTunes Storeで既に入手可能な音楽は、256kbps AACフォーマットで即座にダウンロード可能になります。iTunes Storeで入手できない音楽については、iTunesが実際のトラックをiCloudサーバーにアップロードします。その結果、すべての音楽、少なくとも最大25,000曲が、iTunesが動作するiOSデバイスやコンピューターで聴いたりダウンロードしたりできるようになります。Appleによると、iTunes Matchは10月末までに利用可能になる予定です。
iTunes 10.5には、iOSデバイスで購入した音楽、書籍、アプリをiTunesにダウンロードできる自動ダウンロード機能も搭載されています。インターフェースの細かな変更により、iTunesの外観はLion（OS X 10.7）の他のアプリとより統一感のあるものになっています。
iTunes 10.5はMac OS X 10.5以降が必要です。Windows版では、iTunesは多数の脆弱性を修正しており、リモート攻撃者が悪意のあるコードを実行する可能性のある脆弱性もいくつか含まれています。また、iTunes 10.5は、Windows版iTunesのインストールにQuickTimeが含まれない（またはQuickTimeを必要としない）初めてのケースとなります。
太平洋標準時午前 10 時 45 分に、iTunes 10.5 の Windows 固有の要素に関する情報が更新されました。
