iTunesは、省スペースのMP3やAAC、非圧縮のAIFFやWAV、そしてApple独自のロスレスなど、様々なフォーマットをサポートするパワフルなオーディオプレーヤーです。しかし、インターネットで検索してみると、FLAC、SHN、Monkey's Audio、Ogg Vorbisといった名前のファイルフォーマットも見つかるでしょう（一般的なフォーマットとそのファイル拡張子の一覧については、「豊富なフォーマット」をご覧ください）。
これらのファイルはiTunesでは再生できません（少なくともそのままでは）が、他のプログラムを使えば再生できます。あるいは、iTunes対応の形式に変換することも可能です。変換後はiTunesライブラリに追加し、iPodやiPhoneで聴くことができます。その他のオーディオ形式の操作方法については、以下をご覧ください。
フォーマットについて
MP3 と AAC がメディアでよく取り上げられるため、iTunes や iPod のユーザーの多くは、世の中に存在するさまざまなオーディオ形式について聞いたことがありません。ロスレス形式 (ZIP ファイルのように情報を一切削除せずに音楽を圧縮する形式) である FLAC (Free Lossless Audio Codec) や SHN (Shorten) は、最高の音質を求める音楽ファンに広く愛用されています。これらの形式は、グレイトフル・デッドやナイン・インチ・ネイルズなどのアーティストの Web サイト、ライブ コンサートや多数のバンド (バディ・ガイ、ジョージ・クリントン & The P-Funk All Stars、メタリカ、ブラック・クロウズ、デヴィッド・グリスマンなど) のアルバムを販売している Nugs.net などのサイト、ライブ音楽 Web サイト (Etree BitTorrent、Archive.org の Live Music Archive など) (ここでは、トレードフレンドリーなバンドがライブ録音の無料ダウンロードを許可しています)、そしてクラシック音楽レーベル (歴史的なクラシック音楽の録音をオンラインで販売している Pristine Classical など) で見つけることができます。 (ほとんどのサイトでは MP3 または AAC ファイルも提供されています。)
前述の通り、ロスレス圧縮では（圧縮されたMP3やAACファイルのように）音楽情報が一切失われません。ロスレスファイルを再生すると、元の非圧縮ファイルと全く同じ音質で再生されます。しかし、その高品質には代償があります。ロスレスファイルはAACやMP3ファイルよりもはるかに大きく、通常は圧縮されたファイルの約5倍のサイズになります。例えば、4分間の曲を128KbpsでAACまたはMP3ファイルで再生すると約3.7MBの容量になりますが、同じ長さのFLACファイルは、音楽の密度に応じて15MBから25MBになります。
WavPackやMonkey's Audioといったフォーマットも見かけるかもしれません。また、オープンソースの非可逆圧縮フォーマットとして人気の高いOgg Vorbisもあります。
オーディオファイルを再生する
iTunesはFLAC、SHN、Ogg Vorbisファイルをネイティブ再生できないため、これらのファイルを聴くには何らかのツールが必要です。FLACファイルを聴きたい場合は、Cubic Fruit Designの無料のFlukeというAppleScriptを使います。これは3つのソフトウェアパーツを使ってiTunesにFLACファイルをインポートし、聴くことができます（ただし、FLACファイルをiPodに追加することはできません）。Flukeでファイルを開き、プログラムが数秒でiTunesライブラリに追加してくれるだけです。残念ながらFlukeにはバグが多いですが、うまく動作すれば便利です。
FLACファイルをiTunesライブラリに追加したくない、あるいは他のファイル形式を再生したい場合は、いくつかのプログラムが役立ちます。Stephen Booth氏による無料のPlay 0.3とVincent Spader氏による無料のCog 0.07は優れた選択肢です。FLAC、Ogg Vorbis、WavPack、Monkey's Audioに加え、OS XのCore Audio（AAC、MP3、Apple Losslessなど）でサポートされている多くの形式に対応しています。どちらもコンサートのギャップレス再生をサポートしており、Playにはプレイリストとスマートプレイリストを含むライブラリを作成する機能も追加されています。
意外な音楽プレーヤーの一つが、Roxioの100ドルのToast Titanium 9です。このプログラムは、CDやDVDへの書き込み機能に加え、FLACやOgg Vorbisファイルの再生と変換も可能です。ライブラリやプレイリストがないため、プレーヤーとしては理想的とは言えませんが、ダウンロードしたコンサートをCDに焼くかどうか迷っている時に、ちょっとした音楽を聴くには最適です。（FLACやOgg Vorbisファイルを直接CDに焼くことも可能です。）
ファイルをiTunesで読み取り可能な形式に変換する
Macを使っているならプレーヤーは便利ですが、iPodやiPhoneに転送するには、iTunesライブラリにオーディオファイルを追加しておきたいところです。iPodは現在、AAC、MP3、WAV、AIFF、そしてshuffleを除く全モデルでApple Losslessのみに対応しています。そのため、FLAC、SHN、Ogg Vorbis形式のファイルをお持ちの場合は、変換する必要があります。幸い、便利な無料ツールがいくつかあります。
Scott Brown 氏の X Audio Compression Toolkit（別名 xACT）1.64 は、SHN、FLAC、Monkey's Audio などのファイルを WAV または AIFF ファイルに変換できます。変換後は、別の形式に変換する必要があります（非圧縮ファイルを使用する予定がない限り）。さらに変換するには、ファイルを iTunes ライブラリに追加し、選択してから、「詳細設定」メニューの「選択したファイルを選択したファイル形式に変換」を選択してください。xACTは、CD から FLAC、SHN、Monkey's Audio、WavPack ファイルをエンコードすることもできます。オープンソースの LAME MP3 エンコーダを使用して MP3 ファイルをエンコードすることもできます。
Stephen Booth氏による無料のMax 0.8.1（Max 0.7.1 ）は、さらに進化し、ファイルをQuickTime対応のファイル形式（AAC、MP3、Apple Losslessなど）に直接変換できるため、余分な手間を省くことができます。様々な形式間での変換に対応しており、ほぼあらゆるオーディオファイルに対応できます。また、CDのリッピングやファイルのタグ付けなどにも使用できます。
もう一つの無料ツール、TMKKのXLD（X Lossless Decoder）は、オーディオツールの宝庫です。Maxほど対応ファイル形式は多くありませんが、他の類似プログラムにはない大きな特徴が1つあります。それは、キューシートを利用できることです。キューシートとは、アルバムを1つのファイルとしてリッピングする場合に、各トラックの始まりと終わりの情報を記録したテキストファイルです。キューシートは、MP3ファイルに固有のギャップを避けるために使われます（iTunesとiPodは現在ギャップレス再生をサポートしていますが、すべてのハードウェアとソフトウェアがサポートしているわけではありません）。例えば、Pristine ClassicalはMP3を1つのファイルとして販売しています。これは、MP3の始まりと終わりの小さなギャップが「連続した音楽に非常に不快な途切れを引き起こす可能性がある」ためです。キューシートを使ってファイルを分割するには、XLDで.cueファイルを開き、適切な音楽ファイルを選択して「デコード」をクリックします。XLDは、出力形式に設定した設定に従ってファイルを分割またはデコードします。
最後に、前述のToast 9をお持ちの場合は、対応しているFLACまたはOgg Vorbisファイルを変換できます。Toastを起動し、ツールバーの「変換」ボタン（5つのボタンの最後）をクリックします。「変換」という見出しの下にある「オーディオファイル」オプションをクリックし、変換したいファイルをメインウィンドウにドラッグします。ウィンドウ下部の大きな赤いボタンをクリックし、表示されるダイアログボックスでファイル形式を選択します。「オプション」をクリックしてビットレートなどの設定を選択し、変換したファイルを保存するフォルダを選択して「選択」をクリックします（Toastはこれらの設定を保存し、次回ファイルを変換する際に使用します）。
[ Kirk McElhearn は、自身のブログ Kirkville で、Mac、iPod、本、音楽などについて書いています。 ]
