iTunes 11の多くの（やや不快な）変更点の一つに、複数のiTunesウィンドウを開いて表示できなくなったことが挙げられます。iTunes 10以前ではこの機能は多くのタスクに便利でしたが、中でもプレイリストの作成は特に便利でした。
iTunes の古いバージョンでは、新しいプレイリストを作成し、それを別のウィンドウで開き、iTunes ライブラリからトラックをそのウィンドウにドラッグ & ドロップすることで、カスタマイズして整理されたアイテムのコレクションを作成することができました。iTunes 11 では代わりに、iTunes のサイドバーを非表示にした場合にのみアクセスできる新しいプレイリスト ビューが提供されます。プレイリストにアイテムを追加するには、そのプレイリストを見つけるか作成し、「追加」ボタンをクリックします。すると、以前と似たようなプレイリスト作成機能が提供され、プレイリストが右側の独自のサイドバーに表示されます。そこにアイテムをドラッグしたり、その中でアイテムを並べ替えたりできます。この方法は機能しますが、複数のウィンドウを使用してプレイリストを作成したい場合は、残念ながら使えません。(iTunes でプレイリストを作成および追加する方法は他にもあります。たとえば、メイン ウィンドウからサイドバーのプレイリストにドラッグ & ドロップする方法などですが、どれも以前と同じ 2 つのウィンドウの使いやすさを提供していません。)
以前のやり方に戻りたいなら、iTunes 10 を探してみるのも良いでしょう。ただし、このバージョンは OS X 10.9 Mavericks では動作しません。より良い解決策としては、Doug Adams の 5 ドルの Playlist Assistを購入することです。（15 曲以下のプレイリスト作成に制限された無料デモ版があり、購入前に試すことができます。）
Playlist Assistを起動すると、iTunesから個々のトラック、ビデオ、プレイリスト、さらにはプレイリストフォルダをドラッグできるウィンドウが表示されます。アイテムをPlaylist Assistにドロップすると、ウィンドウに表示され、プレイリスト名がハイライト表示されるので変更できます。（デフォルトでは、Playlist Assistは「無題のプレイリスト」で起動しますが、アプリで独自のデフォルト名を設定できます。）
トラックは自由に並べ替えたり、追加したり、削除したりできます。また、トラックを選択してスペースバーを押すと、クイックルックプレビューが表示されます。プレイリストアシストはiTunes Matchにも対応しており、クラウド上には保存されているもののMac上には保存されていないトラックは、黒ではなく青で表示されます（ただし、ローカルに保存されていないトラックはプレビューできません）。
準備が完了したら、「保存」をクリックすると、リストに表示されているアイテムを含む、任意の名前のiTunesプレイリストが作成されます。または、「プレイリストフォルダに保存」ボタンをクリックして、iTunesの既存または新規のプレイリストフォルダにプレイリストを保存することもできます。保存後、iTunesのプレイリストが表示されます。
プレイリストアシストは、誰もが必要な機能ではありません。iTunes 11に組み込まれているプレイリスト作成ツールに満足している方（あるいはそもそもプレイリストにあまり関心がない方）は、5ドルを仮想ウォレットに保管しておいてください。しかし、昔のウィンドウ間のドラッグ＆ドロップ操作が懐かしい方には、プレイリストアシストは便利なツールです。
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